AMMINOACIDI In proteine ci sono 20 amminoacidi, tutti in configurazione L: Configurazione studiata a partire da configurazione assoluta di gliceraldeide ( det. con diffrazione a raggi x) Hanno tutti un carbonio chirale () tranne Glicina (C no chirale) Legato a quattro gruppi diversi Tutti otticamente attivi ed esistenti in 2 enantiomeri (AA solo L) Configurazione importante per stereospecificità di enzimi AA che hanno un solo gruppo amminico ed un solo gruppo carbonico in soluzioni acquose cristallizzano come specie completamente ionizzate e sono detti ZWITTERIONI Una carica + e una - : neutri Possono agire da acidi o basi COOH H2 N C H Struttura generica AA R A.W.R. - YoungDoctors.com Pagina 1 di 44 Classificazione AA in base a gruppo R: 1.Idrofobici: (comprendono anche gli Aromatici Phe e Trp) COOH H2 N METIONINA C CH2 CH2 S CH3 H Met, M (Polare non carico) È AA essenziale idrofolico che fornisce CH3 per reazioni di metilazione. Legame S-CH3 è stabile ma attivato da Adenosina Met + ATP SAM + 3P CH2 CH2 H C COOH + (SAM è S-adenosilmetionina) S CH3 Adenosina S diventa positivo perché può avere 2, 4 o 6 valenze (è ione ) NH2 Legame S-CH3 si destabilizza Viene rilasciato CH3 A.W.R. - YoungDoctors.com Pagina 2 di 44 Ciclo del Metile (Met fornisce Ch3 per metilazione) ATP A. folico B12 Met Esempio: trasformazione di Uracile in Timina 3P Omocisteina SAM Accettore di CH3 Adenosina SAO Acc CH3 Aggiunto CH3 (necessaria B12 e acido folico) È S-adenosilomocisteina Carenza di Vitamina porta a carenza di metilazione Patologie (esempio: Anemia) COOH H2N OMOCISTEINA C CH2 CH2 SH H A.W.R. - YoungDoctors.com Pagina 3 di 44 PROLINA Pro, P HOOC H N H2C C H -È imminoacido (NH invece di NH2) -Struttura rigida non consente rotazione CH2 CH2 prot. con prolina non assumono struttura a elica -Si trova in collageno HO COOH N H Prolina Prolin ossigenosi N H Ossiprolina COOH AA proteico derivato da modificazione post-traduzionale di Pro Vitamina C è essenziale per ossidare Pro e Ossiprolina. Assenza di vitamina C porta a Scorbuto: Collageno difettoso Emorragie sottocutanee senza lesioni Retrazione gengive Rinforza collageno ed aumenta difesa meccanica ad agenti esterni A.W.R. - YoungDoctors.com Pagina 4 di 44 ALANINA Ala, A VALINA Val, V COOH COOH H2 N C H H2 N C H CH3 H3 N LEUCINA Leu, L CH CH3 Ile, I ISOLEUCINA COOH H H2 N H C C CH2 CH3 CH3 COOH H2 N C CH2 CH H3 N GLICINA H CH3 Gly, G COOH H2 N C H H -È dolce -Ne idrofolico, ne polare -Minimo ingombro catena R (importante per ripiegamento prot.) -C non chirale A.W.R. - YoungDoctors.com Pagina 5 di 44 2.Idrofilici Ionici Acidi: Acido Aspartico COOH H2N C CH2 COOH H Arp, D Ha pK intorno a 4 (no essenziale) In cell. Si trova con COOH dissociato a COO- (carica neg.) Acido Glutammico COOH H2N C CH2 CH2 COOH H Glu, E COOH CH2 (no essenziale) decarbonilazione CH2 CH2 NH2 GABA -Glutammato di sodio è esaltatore di sapore. -Per decarbonilazione si ottiene GABA (Acido -ammino butirrico) che è modulatore negativo (inibitore) dell'im Continua »