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Alcoli, Eteri e Tioli: Struttura, nomenclatura e proprietà di alcoli, eteri e tioli (contiene la rappresentazione grafica delle molecole) (5 pagine formato doc)

VOTO: 5 Appunto inviato da lucylagatta

Alcoli
Struttura
Il gruppo funzionale di un alcol è -OH ( gruppo ossidrilico) legato ad un atomo di carbonio ibridato sp3
Il metanolo CH3OH ha l'angolo di legame H-C-O è di 108.9°

Nomenclatura
Nel sistema IUPAC :

si sceglie la catena più lunga di atomi di carbonio contenente il gruppo -OH come alcano di riferimento e viene numerata a partire dall'estremità più vicina al gruppo -OH .

Per indicare che il composto è un alcol, il suffisso -o dell'alcano è cambiato in -olo , aggiungendo un numero per mostrare la localizzazione del gruppo -OH.
Per gli alcoli ciclici , la numerazione comincia dal carbonio legato al gruppo -OH.

Un alcol è classificato come primario, secondario o terziario a seconda che il gruppo -OH sia su un carbonio primario, secondario o terziario.

Un composto con due gruppi -OH è chiamato diolo , uno con tre gruppi -OH triolo e così via.
Composti contenenti gruppi -OH su carboni adiacenti sono spesso indicati come glicoli.

I composti contenente gruppi -OH e C=C sono spesso chiamati alcoli insaturi , per la presenza del doppio legame.

- L'alcano di riferimento viene numerato in modo da dare al gruppo -OH il numero più basso.

- La presenza del doppio legame è indicato cambiando l'infisso dell'alcano da -an a -en , mentre il gruppo alcolico è segnato aggiungendo la
desinenza -olo.

- Occorre utilizzare dei numeri per indicare la posizione sia del doppio legame C=C, sia del gruppo ossidrilico .

Proprietà fisiche
Gli alcoli hanno i punti d'ebollizione più alti e sono i più solubili in acqua .
Il punto d'ebollizione più alto degli alcoli rispetto agli alcani di peso molecolare simile è dovuto al fatto che gli alcoli sono molecole polari che sono associate allo stato liquido da un tipo di attrazione intermolecolare noto come legame a idrogeno.

La forza di un legame a idrogeno è 2-5 kcal/mole mentre la forza di un legame covalente è ~110 kcal/mole; dal confronto di questi valori si può dedurre che un legame a idrogeno O----------H è notevolmente più debole di un legame covalente O-H.

Gli alcoli sono più solubili in acqua in quanto possono reagire mediante legami a idrogeno con essa.

All'aumentare del peso molecolare, le proprietà fisiche diventano più simili a quelle degli idrocarburi di pari peso molecolare .

Gli alcoli a più alto peso molecolare sono molto meno solubili in acqua a causa dell'aumento di dimensioni della parte idrocarburica della molecola. Continua »

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