La chiralità: Approfondimento sulla proprietà chimica della chiralità: gli isomeri, le regole di priorità, configurazione R ed S (4 pagine formato doc)
Gli stereoisomeri hanno una differente orientazione tridimensionale nello spazio.
Essi sono divisi in due gruppi:
Enantiomeri che sono l'uno l'immagine speculare dell' altro, hanno identiche caratteristiche chimiche e fisiche in intorni achirali. Es gli enantiomeri dell'acido tartarico hanno stesso punto di fusione, stesso punto d'ebollizione, stessa solubilità, pka e subiscono le stesse reazioni acido base ma differiscono per l'attività ottica ( capacità di ruotare il piano della luce polarizzata)
Diastereoisomeri che non sono l'uno l'immagine speculare dell'altro. Hanno proprietà chimiche e fisiche differenti anche in intorni achirali.
Un oggetto è achirale quando è sovrapponibile alla sua immagine speculare , sono cioè identici.
Un oggetto è chirale quando non è sovrapponibile alla sua immagine speculare (es le mani).
Un esempio di chiralità è la molecola di acido lattico
Tutti gli angoli di legame intorno al carbonio centrale sono ~ 109.5° ed i quattro legami che partono da questo carbonio sono diretti verso i vertici di un tetraedro regolare.
La più comune causa di chiralità in molecole organiche è la presenza di uno stereocentro , atomo tetraedrico che presenta quattro gruppi diversi legati ad esso. Per esempio l'atomo di carbonio dell'acido lattico è uno stereocentro tetraedrico in quanto è legato a : -OH, -H, -CH3, -CO2H.
Per specificare la configurazione intorno ad uno stereocentro viene usato il sistema R,S.
Il primo passo per assegnare tale configurazione è quello di sistemare i gruppi legati ad esso in ordine di priorità.
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