Note tratte da una lezione di chimica organica si coloranti e pigmenti con relative strutture molecolari (17 pagine formato doc)
Lezione di Chimica Organica
Indigoidi: la differenza sostanziale tra indaco e tioindaco è che nel caso del tioindaco abbiamo una situazione diversa perché se guardiamo X e Y questi possono essere uguali o diversi, nel caso in cui questi sono uguali all'ossigeno abbiamo l'ossindaco che presenterà un colore giallo (ma non ha grande importanza commerciale).
Indaco
Se invece, abbiamo uno zolfo( X=Y=S) abbiamo un tioindaco rosso.
Nell'indaco ci sono molti legami idrogeno intramolecolari, che stabilizzano la molecola e la fissano come trans. Nel caso del tiondaco questo non può verificarsi perché abbiamo uno zolfo per cui non c'è nessuna interazione tra lo zolfo e l'ossigeno. Quando il tiondaco non forma legami con la fibra, precipita, perché è un colorante al tino, ma una volta precipitato, qualche legame idrogeno, o di altro tipo, può comunque formarsi. Se l'interazione è molto scarsa, sotto l'effetto della luce può flippare dal trans al cis e siccome la configurazione cis ha colorazione diversa della trans, si verifica il cosiddetto effetto camaleonte, nel quale il colore non è più stabile e il ritorno allo stato fondamentale, il trans, avviene in tempi abbastanza lunghi e c'era questa variazione cromatica. Con il tioindaco si è dunque visto come ci fosse bisogno di introdurre sulla molecola dei gruppi sostituenti, per esempio polari, che diminuissero questa facilità di transizione.
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