Acido-paranitrobenzoico

Untitled Zanzotti Roberto 4^ CHIMICA B Relazione n° 5 SINTESI ACIDO para-NITROBENZOICO Scopo: sintetizzare l'acido para-nitrobenzoico partendo dal para-nitrotoluene e determinarne il punto di fusione. Cenni teorici: per sintetizzare l'acido paranitrobenzoico partendo dal paranitrotoluene occorre effettuare una reazione di ossidazione ovvero fare in modo che il carbonio del gruppo CH3 cambi numero di ossidazione ad uno più elevato. In questo caso specifico la ossidazione viene effettuata con permanganato di potassio (KMnO4), specie molto ossidante in grado di portare il carbonio da -3 a +3 e di ridursi a biossido di manganese MnO2. La reazione che avviene, stechiometricamente bilanciata, è la seguente: La reazione va fatta a caldo (circa 200°C) e sotto continua agitazione, con un difetto di permanganato affinché reagisca completamente per poi aggiungerlo goccia a goccia tramite la buretta posta sull'apparecchiatura. Il tubo a ricadere serve per condensare il vapore acqueo e fare in modo che la soluzione non si concentri troppo. L'apparecchiatura per l'ossidazione dell'para-nitrotoluenene ad acido para-nitrobenzoico è composta secondo questo schema: L'acido paranitrobenzoico di formula C7H5NO4 ha un peso molecolare di 167 g/mol ed un punto di fusione di 239 °C. E' un acido carbossilico debole monoprotico insolubile in acqua a freddo, più solubile a caldo. Si presenta come un solido di colore bianco sottoforma di cristalli aghiformi. Materiale usato: Pallone in vetro da 250 ml Raccordo di Claisen Tubo refrigerante ad acqua Tubi in plastica Ancoretta magnetica Buretta con raccordo normalizzato Imbuto di Buchner Carta da filtro Capillare in vetro Apparecchiatura per calcolo punto fusione Agitatore a piatto riscaldante Acido cloridrico 37% Paranitrotoluene Permanganato di potassio KMnO4 solido Acqua distillata Spruzzetta per acqua Ghiaccio Termometro Bilancia tecnica (± 0.01g) Bacchetta in vetro Cloruro di sodio Vetrino d'orologio Cristallizzatore Imbuto a doppia intercapedine Procedimento: si pongono a reagire 3g di para-nitrotoluene nel pallone di vetro con 3,5g circa di permanganato di potassio e 35ml di acqua distillata assieme all'ancoretta per mantenere agitata la soluzione durante la reazione. Si riscalda cautamente su piastra riscaldante e si pone nella buretta di carica la soluzione restante di permanganato e si fa scendere lentamente in un tempo di 30 minuti. Una volta che tutto il permanganato di potassio, necessario per ossidare tutto il para-nitrotoluene, è stato aggiunto si riscalda ancora per 60 minuti e negli ultimi minuti si alza bruscamente la temperatura per spingere la reazione. Si filtra a caldo su imbuto a doppia intercapedine e si lava il filtro, contenente il biossido di manganese, con piccole quantità d'acqua calda. Si riscalda la soluzione, che dopo la filtrazione dovrebbe aver assunto un colore giallino, e si aggiungono 2ml di HCl concentrato per desalificare l'acido para-nitrobenzoico e quindi farlo precipitare (siccome nel Continua »