Nomenclatura degli eterocicli. Le cicloaddizioni (102 pagine formato doc)
I composti monociclici contenenti uno o più eteroatomi in un anello da tre a dieci membri vengono denominati combinando l’appropriato o gli appropriati prefissi da Tabella 3.1 (elidendo la vocale finale ove necessario) con una desinenza da Tabella 3.2. Il prefisso dipende dal tipo di eteroatomo contenuto, la desinenza dalle dimensione dell’anello e dalla sua saturazione totale o parziale. Lo stato di idrogenazione può essere indicato con i prefissi “diidro”,”tetraidro”, etc. Le cicloaddizioni sono reazioni pericicliche nelle quali un sistema a n elettroni reagisce con un sistema a m elettroni per dare un ciclo contenente m+n-4 elettroni : si denota con cicloaddizione [n+m]. nella trasformazione si la la contemporanea formazione di due legami σ (4 elettroni σ). Le cicloaddizioni possono essere permesse o proibite per simmetria secondo il principio di conservazione della simmetria degli orbitali, ossia, gli orbitali molecolari delle molecole interagenti devono conservare la propria simmetria dopo la reazione. Le reazioni proibite per simmetria hanno energia d’attivazione troppo alta per poter avvenire in maniera concertata, al contrario delle reazioni permesse per simmetria. Lo studio della simmetria orbitalica per determinare quali cicloaddizioni sono permesse per simmetria e quali non lo sono si basa su più metodi, più o meno approssimati. Continua »
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