Biochimica:Propedeutica

REAZIONI DEI GRUPPI FUNZIONALI GRUPPI FUNZIONALI La chimica “organica” è la chimica dei composti del carbonio. Il carbonio (C) può formare 4 legami covalenti e nelle biomolecole lo troviamo insieme a ossigeno (O), azoto (N), idrogeno (H), fosforo (P) e zolfo (S). Alcuni gruppi di atomi contenenti carbonio mostrano particolari e costanti proprietà chimiche, tali da poter essere identificati come “gruppi funzionali”. Per analogia, alcuni gruppi di lettere (per esempio “c, h, e” oppure “g, l, i”) formano, quando insieme, un suono particolare, che non è semplicemente la somma delle singole lettere). I gruppi funzionali impartiscono caratteristiche chimico-fisiche particolari alle molecole che li contengono. Hanno tutti caratteristiche di polarità e possono formare ponti idrogeno sia con molecole d'acqua che tra loro. Se c'è un solo gruppo funzionale nella molecola (il resto sono CH3-CH2---), questo darà il nome alla molecola. Per molecole a 1, 2, 3 e 4 carboni, il nome deriva dal prefisso met-, et-, prop-, e but- seguito dalla desinenza che indica il tipo di funzione. Acidi carbossilici: desinenza “oico” (o “ico nella vecchia nomenclatura), “ato” per la forma dissociata (es. acetato). Esempi: HCOOH acido metanoico (formico) CH3-COOH acido etanoico (acetico: è l'acido dell'aceto) CH3-CH2-COOH acido propanoico (propionico) CH3-CH2-CH2-COOH acido butanoico (butirrico) Alcoli: desinenza “olo” Esempi: CH3OH metanolo CH3-CH2OH etanolo (è il comune alcol per disinfezione) CH3-CH2-CH2OH propanolo Chetoni: desinenza “one” Esempio: CH3-CO-CH3 propanone (acetone) Aldeidi: desinenza “ale” Esempi: HCOH metanale CH3-COH etanale CH3-CH2-COH propanale REAZIONI DEI GRUPPI FUNZIONALI I gruppi funzionali sopra descritti hanno tendenza a reagire tra loro formando legami covalenti che possono unire tra loro molecole diverse o possono unire gruppi funzionali diversi sulla stessa molecola. Queste sono le più importanti reazioni a cui partecipano e che rivestono grande importanza in biochimica. ACIDO + ALCOL ? ESTERE + ACQUA ACIDO FOSFORICO (dall'ATP) + ALCOL ? ESTERE FOSFORICO + ACQUA è il legame del fosfato sul glucosio 6-P ACIDO + ACIDO ? ANIDRIDE + ACQUA ACIDO FOSFORICO + ACIDO FOSF. ? ANIDRIDE FOSFORICA + ACQUA è il legame ad alto contenuto energetico dell'ATP! ACIDO + AMMINA ? AMMIDE + ACQUA è il legame che unisce gli amminoacidi nelle proteine (legame peptidico)! ALCOL + ALCOL ? ETERE + ACQUA è il legame che unisce i monosaccaridi (legame glucosidico)! GR CARBONILICO (aldeide o chetone) + ALCOL ? EMIACETALE (NO ACQUA!) è il legame intramolecolare nei monosaccaridi ACIDO + TIOLO (SULFIDRILE) ? TIOESTERE+ ACQUA è il legame ad alta energia che attiva l'acil CoA e l'acetil CoA! REAZIONI DI OSSIDO-RIDUZIONE ALCOL PRIMARIO ? ALDEIDE ? ACIDO CARBOSSILICO Alcoli, aldeidi e acidi carbossilici vengono trasformati gli uni negli altri attraverso reazioni di ossido-r Continua »