Scheda Appunto MP3

• Descrizione: Sia aldeidi che chetoni sono caratterizzati dalla presenza del gruppo carbonilico. In questi, il carbonio del gruppo C = O presenta una ibridazione sp2 e il doppio legame con cui esso è legato all’atomo di ossigeno deriva dalla sovrapposizione di un legame sp2 del carbonio con un orbitale p dell’ossigeno, e da un legame che si origina dalla sovrapposizione dell’orbitale p non ibridato del carbonio con l’orbitale pz dell’ossigeno.
• Tipologia: Università
• Testo completo: Sia aldeidi che chetoni sono caratterizzati dalla presenza del gruppo carbonilico.
  In questi, il carbonio del gruppo C = O presenta una ibridazione sp2 e il doppio legame con cui esso è legato all’atomo di ossigeno deriva dalla sovrapposizione di un legame sp2 del carbonio con un orbitale p dell’ossigeno, e da un legame che si origina dalla sovrapposizione dell’orbitale p non ibridato del carbonio con l’orbitale pz dell’ossigeno.
  Aldeidi: il gruppo funzionale aldeidico (–CHO) è legato ad un residuo idrocarburico aromatico o alifatico. Solo nell’aldeide formica, che è l’aldeide più semplice, il carbonio è legato ad un secondo atomo di idrogeno. Le aldeidi sono indicate dalla desinenza –ale che si aggiunge al nome del residuo idrocarburico cui è legato.
  L’aldeide formica, il primo termine della serie, è gassosa; le aldeidi alifatiche sono liquide, quelle aromatiche sono solide. La solubilità in acqua delle aldeidi, ma anche dei chetoni, deriva dalle possibilità dell’atomo di ossigeno di formare un legame a idrogeno con l’acqua. Le temperature di fusione e di ebollizione sono più elevate rispetto a quelle degli idrocarburi di P.M. paragonabile. Queste non formano legami a idrogeno intermolecolari, a differenza di quanto accade per gli alcoli rispetto ai quali hanno temperature di ebollizione più basse.
  Le aldeidi si possono preparare per ossidazione degli alcoli primari o per riduzione degli acicloruri. Danno luogo a reazioni di ossidazione, di addizione e di condensazione.
  In ambiente acido, poi, le aldeidi reagiscono con gli alcoli per dar luogo alla formazione di semiacetali o emiacetali.
  L’aldeide formica (o formaldeide) si prepara su larga scala per ossidazione dell’alcol metilico. A temperatura ambiente è gassosa, la sua soluzione al 37% costituisce la formalina.
  L’aldeide acetica si ottiene per addizione di acqua all’etino o mediante ossidazione dell’etene.
  L’aldeide benzoica si ottiene dal toluene, ed è una delle più semplici aldeidi aromatiche.
  I Chetoni si distinguono in semplici e misti. Sono caratterizzati dalla presenza del gruppo carbonilico C = O, legato a due residui aromatici che possono essere uguali o diversi: nel primo caso vengono definiti semplici, nel secondo sono detti misti.
  La desinenza dei chetoni è –one. Oppure, al nome dell’idrocarburo cui sono legati, si fa seguire la parola chetone. Non potendo formare legami a idrogeno intermolecolari, sono più volatili degli alcoli secondari corrispondenti e quindi hanno temperature di ebollizione più basse.
  Queste sostanze si ottengono principalmente mediante ossidazione degli alcoli secondari, o per riscaldamento degli acidi carbossilici in presenza degli opportuni catalizzatori.
  Sono attaccati dagli agenti ossidanti solo in condizioni estremamente energetiche. Le reazioni di addizione e quelle di condensazione sono simili a quelle già viste per le aldeidi. Anch’essi reagiscono con gli alcoli, come le aldeidi, per formare chetali e semichetali.
  L’acetone viene prodotto mediante ossidazione dell’alcol isopropilico o del propene. È completamente solubile in H2O e trova largo impiego come solvente.
  Il ciclopentanone e il cicloesanone sono chetoni ciclici di natura alifatica. L’acetofenone è un chetone misto alifatico/aromatico.
  Tra i chetoni di natura esclusivamente aromatica va ricordato il benzofenone. Derivati della naftalina sono i naftochinoni. Numerosi chetoni rivestono importanti ruoli in campo bio-medico, tra questi vanno citati la vitamina K, vitamina liposolubile coinvolta nella coagulazione del sangue, e l’ubichinone che, per la sua capacità di essere prima ridotto e poi ossidato, interviene nella catena respiratoria come trasportatore di elettroni.