Acilazione del toluene con anidride acetica

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Relazione di laboratorio sull'acilazione di Friedel-Crafts del toluene con anidride acetica e tricloruro di alluminio (3 pagine formato docx)

La reazione è un’acilazione di Friedel-Crafts e rientra nella categoria delle sostituzioni elettrofile aromatiche.
L’elettrofilo che attacca l’anello in posizione para (il gruppo metilico è leggermente attivante per effetto induttivo) è CH3CO+, che è prodotto in situ grazie al tricloruro di alluminio: questo si comporta da acido di Lewis, complessando, nella forma AlCl4-, la parte CH3CO+ e, nella forma AlCl2+, il residuo carbossilato. In tale condizione, il catione acilio è sufficientemente libero da attaccare l’anello, sostituendo uno ione H+. La reazione termina con l’eliminazione di HCl e la formazione del p-metilacetofenone: questo passaggio è favorito dalla complessazione, da parte del tricloruro di alluminio, del carbonile.


L’AlCl3 è quindi presente sia nel ruolo di catalizzatore che nel ruolo di complessante, per cui ne è necessaria una quantità maggiore di quella stechiometrica (sarebbe il doppio, ma se ne aggiunge di più, utilizzandolo in eccesso).
Chiaramente anche il cloruro acilico avrebbe dato la stessa reazione, essendo addirittura più reattivo, ma è stata utilizzata l’anidride in quanto più facile da maneggiare (il cloruro reagisce troppo velocemente con l’acqua).


REATTIVI
AlCl3 anidro, 25,1 g
R: corrosivo, provoca ustioni (R34).
S: conservare in recipiente ben chiuso e al riparo da umidità (S7/8), in caso di contatto con la pelle lavarsi immediatamente e abbondantemente con acqua (S28a), in caso di incidente o malessere consultare immediatamente il medico [se possibile, mostrargli l'etichetta] (S45)
Toluene, 47 mL
Anidride acetica, 8 mL



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