Esempio di condensazione aldolica

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Relazione di laboratorio su una reazione di condensazione aldolica, terminante o meno con la disidratazione del prodotto (3 pagine formato docx)

La reazione è una condensazione aldolica incrociata, che dà un solo prodotto in quanto l’aldeide in questione non ha idrogeni in α al carbonile e il chetone li ha solamente su uno dei due carboni in α.
Il carbonato, basico, è in grado di deprotonare il carbonio in alfa al carbonile chetonico, producendo il noto carbanione stabilizzato per risonanza: questo, nucleofilo, attacca il carbonile aldeidico (molto più elettrofilo del carbonile del chetone eventualmente rimasto), a dare l’alcolato. A questo punto l’acqua, usata come solvente, cede un protone all’intermedio, producendo l’alcol.
Se si scalda, si disidrata il prodotto, formando un sistema fortemente coniugato, la cui formazione è quindi favorita.


REATTIVI
2-acetil-piridina, 0.30 gr
R: Irritante per gli occhi, le vie respiratorie e la pelle (R36/37/38)
S: In caso di contatto con gli occhi, lavare immediatamente e abbondantemente con acqua e consultare uno specialista (S26), indossare un indumento di protezione adeguato (S36)
P-nitro-benzaldeide, 0.38 g
R: irritante per gli occhi (R36),può causare sensibilizzazione a contatto con la pelle (R43), nocivo per gli organismi acquatici, può provocare a lungo termine effetti negativi per l’ambiente acquatico (R52/53).
S: In caso di contatto con gli occhi, lavare immediatamente e abbondantemente con acqua e consultare uno specialista (S26), usare indumenti protettivi e guanti adatti (S36/37),  non disperdere nell'ambiente. Riferirsi alle istruzioni speciali/schede informative in materia di sicurezza (S61).
Na2CO3, 0,08 g
Acqua, 25 + 13 mL
Metanolo, 2 mL