Grignard

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Relazione di laboratorio sulla sintesi del trifenil alcol tramite il reattivo di Grignard (4 pagine formato docx)

La sintesi effettuata di articola in due fasi: la preparazione in situ del reattivo di Grignard e la sintesi del trifenilcarbinolo.
La prima fase consiste nell’inserzione del magnesio metallico tra il carbonio e il bromo del bromobenzene, a dare il reattivo di Grignard, estremamente nucleofilo in quanto ha delocalizzata sull’anello benzenico una parziale carica negativa.


Questa caratteristica impone di agire in ambiente perfettamente anidro, poiché il reattivo, molto basico, strapperebbe un protone ad un’eventuale molecola d’acqua e produrrebbe così benzene. Il solvente utilizzato è perciò etere anidro, adatto allo scopo poiché è un solvente polare aprotico, in grado di complessare doppiamente il magnesio del reattivo lasciando parzialmente libero l’anello carico negativamente e favorendone quindi la reazione.


La seconda fase è l’attacco nucleofilo del reattivo di Grignard sul carbonile elettrofilo del benzoato di metile: si forma dapprima un intermedio in cui l’anello benzenico è legato al carbonio carbonilico e il gruppo MgBr+ interagisce con l’ossigeno carbonilico, quindi per eliminazione di CH3O- MgBr+ si forma il benzofenone.


Poiché il benzofenone è ancora più elettrofilo del benzoato di metile, la reazione prosegue con l’attacco di un altro anello benzenico sul carbonio carbonilico a formare trifenilmetilato.
Il composto viene portato a neutralità spegnendo la reazione in acqua e acido, producendo così il trifenilcarbinolo.