La nifedipina

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Relazione di laboratorio sulla sintesi della nifedipina (4 pagine formato docx)

Il prodotto, la nifedipina (che è un farmaco per il controllo della pressione, fotodegradabile), viene sintetizzato condensando una molecola di 2-nitrobenzaldeide, due molecole di acetacetato di metile e una molecola di ammoniaca.
Il processo avviene in quattro step: inizialmente c’è una condensazione aldolica tra l’acetacetato (deprotonato dall’ammoniaca in posizione α rispetto al carbonile  e al gruppo esterico) e la benzaldeide, favorita dall’eliminazione di una molecola d’acqua (il protone viene fornito all’ex carbonile aldeidico dall’ammoniaca protonata), con formazione di un carbonile α-β insaturo; un’altra molecola di acetacetato, ancora deprotonata, può andare ad attaccare in β l’enone così formato (addizione di Michael), dando uno scheletro a 5 atomi di carbonio, avente alle estremità due gruppi carbonilici; a questo punto l’ammoniaca sostituisce un carbonile, costituendo l’immina, in equilibrio con l’enammina; quest’ultima attacca l’altro carbonile eliminando una molecola d’acqua e portando al prodotto desiderato.


A seguito dell’addizione di Michael, l’ex enone, non ancora protonato, avrebbe potuto dare un’anellazione di Robinson, per attacco del metile adiacente sull’altro carbonile, formando così un anello a sei atomi di carbonio: l’esperienza dimostra che il prodotto cineticamente favorito è però la nifedipina.

REATTIVI
2-nitrobenzaldeide, 2 g
R: nocivo per ingestione (R22); irritante per gli occhi le vie respiratorie e la pelle (R 36/37/38)
S: in caso di contatto con gli occhi, lavare immediatamente e abbondantemente con acqua e consultare un medico (S26); usare indumenti protettivi e guanti adatti (S36/37).
Acetacetato di metile, 4 mL, 4,308 g, (d = 1,077)
R: irritante per gli occhi (R36).
S: in caso di contatto con gli occhi, lavare immediatamente e abbondantemente con acqua e consultare un medico(S26).
Ammoniaca 30%, 2 mL
R: dannoso per l’ambiente, corrosivo, provoca ustione (R34), altamente inquinante per gli organismi acquatici (R40).


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