Sintesti del metilarancio

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Relazione di laboratorio sulla sintesi del metilarancio (3 pagine formato docx)

La sintesi si articola in due parti: la preparazione del sale di diazonio e la sua copulazione a formare il metilarancio.
Il reattivo di partenza è l’acido sulfanilico, che viene deprotonato aggiungendo carbonato di sodio (il pH basico favorisce la forma anionica rispetto a quella zwitterionica).


In seguito di aggiungono nitrato di sodio e acido cloridrico: due ioni nitrato, in presenza di acido, eliminano una molecola d’acqua e formano un intermedio a due atomi di azoto e tre di ossigeno alternati, che si scinde in uno ione nitrito e in un altro ione nitrato. Il nitrito, elettrofilo, è in grado di attaccare il doppietto dell’azoto del gruppo anilinico, sostituendo l’idrogeno: l’intermedio è soggetto a una tautomeria del tipo cheto-enolico, per cui è presente anche una forma in cui l’altro idrogeno anilinico si sposta sull’ossigeno.
Tale forma, in ambiente acido, elimina una molecola d’acqua, a dare il sale di diazonio.


Il sale di diazonio viene quindi fatto reagire con N,N-dimetilanilina: assistiamo a una sostituzione elettrofila da parte del sale di diazonio in posizione para rispetto al gruppo dimetilanilinico: ne risulta una forma molecolare protonata su un azoto, l’eliantina, che viene trasformata in metilarancio basificando con soda.


Il prodotto è un colorante azoico, il cui colore è dovuto a processi a trasferimento di carica interno, tra l’azoto anilinico e il gruppo solfonico. Il composto può essere quindi utilizzato come tintura, ma anche come indicatore, a causa dei diversi colori della forma basica e della forma acida.