Sintesi dell'aspirina: relazione

Appunto inviato da atrazar
/5

scopo dell'esperienza è arrivare alla sintesi di acido acetilsalicilico. Relazione di chimica sulla sintesi dell'aspirina (3 pagine formato doc)

SINTESI DELL’ASPIRINA: RELAZIONE

Scopo dell’esperienza è arrivare alla sintesi di acido acetilsalicilico realizzandone l’isolamento e la purificazione attraverso lo sfruttamento della reattività specifica di un gruppo funzionale, mostrando come piccole variazioni strutturali comportino specifiche chimico-fisiche tali da rendere possibili separazione efficaci di composti anche solo leggermente diversi.
Il principio attivo dell’aspirina, l’acido acetilsalicilico, è un composto farmacologico relativamente “antico”; Le foglie e la corteccia di salice contenenti forme chimiche affini all’attuale aspirina venivano infatti sfruttate già da sumeri e egizi, per le loro proprietà analgesiche e antipiretiche.

L’aspirina agisce acetilando e inibendo irreversibilmente l’enzima cicloossigenasi, coinvolto nella sintesi di prostaglandine (che modulano la trasmissione dei segnali del dolore a livello cefalico e la regolazione della temperatura corporea a livello dell’ipotalamo) e di trombossani (responsabili dell’aggregazione delle piastrine e quindi della formazione di coaguli di sangue).


Relazione di laboratorio sull'acetilazione dell'acido salicilico


SINTESI DELL'ASPIRINA IN LABORATORIO

La prima estrazione di tale sostanza attiva avviene nel 1828: il farmacista francese Leroux e il chimico italiano Piria estraggono dalla corteccia di Salix Alba la Salicina, che in virtù del suo pH 2,4 in soluzione satura viene ribattezzata Acido Salicilico.
Tale molecola risulta però fortemente irritante per le mucose e nel 1897 dei chimici del gruppo Bayer riescono nell’intento di ottenere un derivato che, pur mantenendone le proprietà chimiche utili alla farmacologia, limiti la propria azione nociva. Per far ciò si sfruttò il gruppo ossidrile, posto sul fenile, della molecola di acido salicilico, derivandolo tramite esterificazione in presenza di anidride acetica e ottenendo quindi una acetilazione di tale gruppo funzionale; la molecola ottenuta, il primo farmaco sintetico mai realizzato, è quindi detta Acido Acetilsalicilico o più comunemente Aspirina.
Una volta ottenuta tale molecola andremo a effettuare diverse procedure di purificazione tra cui la filtrazione , la cristallizzazione e l’essiccamento; Alla fine di tali processi valuteremo la resa qualitativa (purezza del composto ottenuto) e quantitativa (rapporto tra le moli iniziali e finali di prodotto, idealmente di 1:1).

Determinazione dell'acido acetilsalicilico: esperienza di laboratorio


SINTESI DELL'ASPIRINA: PROCEDIMENTO

Lavorando sotto cappa, poniamo in una beuta da 100ml acido salicilico in quantità di 5gr cui aggiungiamo tramite cilindro graduato 7ml di anidride acetica. La reazione di esterificazione che vogliamo realizzare è acido-catalizzata e aggiungiamo quindi lentamente 5 gocce di acido solforico concentrato. Per velocizzare la reazione scaldiamo in un bagno d’acqua a 60° C circa, agitando lentamente e impedendo l’evaporazione dell’anidride acetica con un foglio di carta da filtro sopra il recipiente; Anche tale operazione viene svolta sotto cappa, e prolungata fino alla completa.

 

Esterificazione dell'aspirina: relazione di chimica