Eicosanoidi: cosa sono

Appunto inviato da alessandraj10
/5

descrizione, struttura e sintesi degli eicosanoidi della via lineare e ciclica, con particolare riferimento al meccanismo di funzionamento delle ciclossigenasi (3 pagine formato docx)

EICOSANOIDI: COSA SONO

Gli eicosanoidi sono derivati di acidi grassi polinsaturi a 20C.

Ci sono tre classi di eicosanoidi che derivano da tre acidi grassi polinsaturi distinti: acido arachidonico (20:4 w6), acido DGLA (20:3 w6) e l’acido eicosapentaenoico EPA (20:5 w3). Sono tutti precursori di tre classi di eicosanoidi e sono prodotti in tutte le cellule a partire da acidi grassi essenziali.
L’acido arachidonico deriva dall’acido linoleico (18:2 w6):
-    una desaturasi introduce il terzo doppio legame;
-    una enlongasi produce l’acido grasso a 20C;
-    un’altra desaturasi introduce il quarto doppio legame.
L’acido grasso EPA deriva dall’acido linolenico (18:3 w3).

I lipidi in biochimica: riassunto


EICOSANOIDI FUNZIONI

La concentrazione degli eicosanoidi nella cellula è bassa; l’acido arachidonico si trova incorporato nei lipidi di membrana, molto spesso in posizione 2 dei fosfogliceridi. Varie vie di trasduzione del segnale attivano la liberazione dell’acido arachidonico, prima tappa della via di sintesi degli eicosanoidi, e la sua disponibilità regola la produzione di eicosanoidi stessi.

Uno dei meccanismi è l’attivazione delle fosfolipasi A2 calcio-dipendenti, per cui tutte le vie di trasduzione che determinano un aumento del calcio intracellulare possono attivare l’enzima e determinare la liberazione dell’acido arachidonico dalle membrane, avviando la produzione degli eicosanoidi. La fosfolipasi A2 può essere anche attivata sul fosfogliceride che ha perso l’alcol, cioè sull’acido fosfatidico. L’alcol è rimosso dalle fosfolipasi D, attivate da recettori a 7 TMS ad attività tirosina chinasica. Le fosfolipasi D potenziano il sistema attivato dal calcio. Infine le fosfolipasi C producono diacilglicerolo, substrato della diacilglicerolo lipasi, che libera l’acido grasso in posizione 2, che spesso è l’acido arachidonico.

Endocannabinoidi e riproduzione: appunti


EICOSANOIDI: BIOCHIMICA

Le classi principali degli eicosanoidi sono cinque:
1)    prostaglandine: hanno la struttura del ciclo pentano con due sostituenti X e Y (a seconda della loro natura si classificano in classi designate con le lettere dell’alfabeto); hanno un doppio legame in posizione 13 e un gruppo –OH in posizione 15 per legarsi ai recettori;
2)    trombossani: l’anello ciclico è a 6 elementi ed è presente un atomo di ossigeno;
3)    leucotrieni: hanno tre doppi legami coniugati;
4)    lipossine: hanno quattro doppi legami coniugati con configurazione diversa;
5)    epossiline: ossigeno a ponte tra due atomi di carbonio.
Gli eicosanoidi sono messaggeri locali che agiscono sulle cellule adiacenti. Sono implicati nella risposta infiammatoria, nel meccanismo che porta allo sviluppo della febbre, nella percezione del dolore, regolano in alcuni distretti la contrazione muscolare liscia e hanno azione vasodilatatoria o vasocostrittoria. Alcuni farmaci anti-infiammatori non steroidei, come l’aspirina, sono inibitori della sintesi degli eicosanoidi.

Gli acidi nucleici: appunti di biochimica


EICOSANOIDI SINTESI

Sintesi. Gli eicosanoidi vengono prodotti a partire dall’acido arachidonico o affini attraverso una via ciclica che utilizza la ciclo-ossigenasi (prostaglandine e trombossani) e una via lineare che impiega lipo-ossigenasi (leucotrieni, lipossine, epossiline). In entrambi i casi si tratta di diossigenasi, cioè enzimi che con un meccanismo radicalico catalizzano reazioni redox in cui l’ossigeno è un agente ossidante, ma in cui entrambi gli atomi di ossigeno vengono incorporati nella molecola.