Condensazione aldolica incrociata: reazione tra acetone e p-anisaldeide

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elaborato in cui viene descritta una esperienza di laboratorio sulla condensazione aldolica incrociata (3 pagine formato pdf)

CONDENSAZIONE ALDOLICA INCROCIATA: REAZIONE TRA ACETONE E P-ANISALDEIDE

Condensazione aldolica incrociata: reazione tra acetone e p-anisaldeide.

Scopo dell’esperienza: uso di una reazione base catalizzata per condensare la p-anisaldeide e l’acetone formando un composto colorato e cristallino. Il monitoraggio della reazione è condotto via TLC.
Procedimento: E‘ stata preparata una soluzione di 25 ml di NaOH al 20 % in peso in H2O, usando una beuta da 25 ml. Poi è stata presa un’altra beuta da 25 ml, dove è stata preparata una miscela di 1.1 ml (pari a 9 mmol) di 4-metossibenzaldeide (p-anisaldeide) e 0.5 ml (pari a 7.0 mmol) di acetone. Successivamente sono stati aggiunti alla miscela 10 ml di etanolo al 95% ed agitati per mescolare bene i reagenti e dopo sono stati aggiunti 5 ml di NaOH (soluzione al 20% in peso in H2O).
Successivamente la beuta è stata agitata per facilitare il mescolamento dei reagenti e sigillata con una striscetta di parafilm. La soluzione è stata lasciata riposare a temperatura ambiente per circa 10 minuti fino alla comparsa di un precipitato cristallino giallo. Intanto è stata presa la beuta codata e collegata ad una pompa da vuoto e posizionato sopra alla beuta l’imbuto Buchner con l’anello di Guko.

Condensazione aldolica: relazione di laboratorio


CONDENSAZIONE ALDOLICA INCROCIATA MECCANISMO

Nell’imbuto Buchner è stata messa della carta da filtro fatta aderire con etanolo al 95%. Aiutandoci con una spatola abbiamo trasferito il precipitato nell’imbuto Buchner e filtrato sotto vuoto. I cristalli sono stati lavati con pochi millilitri di etanolo a freddo al 95% e fatti asciugare all’aria. Poi sono state eseguite le operazioni di taratura del vetrino da orologio il cui peso era di 24.18 g.
Poi è stata prelevata una piccola aliquota di materiale cristallino, trasferito in una provetta di vetro e disciolto con 2 ml di cloroformio. Con la matita è stata tracciata delicatamente sulla TLC distante 1 cm dal bordo inferiore una linea. Sempre con la matita sono stati tracciati 2 piccoli segni sulla linea già tracciata dove in sequenza sono stati caricati con un capillare il prodotto della reazione e la 4-metossibenzaldeide.

Condensazione aldolica: esempio


CONDENSAZIONE ALDOLICA BENZALDEIDE ACETONE

Il passaggio successivo è stato quello di porre 10 ml della soluzione eluente di acetato di etile ed etere di petrolio in un rapporto di 1:4 v/v nella camera di sviluppo e lasciata saturare per una decina di minuti. Dopo è stata inserita la lastrina nella camera di sviluppo adagiandola sul fondo in modo che l’eluente, per capillarità cominci a salire sulla lastra. Quando il fronte dell’eluente ha raggiunto circa 1 cm dal bordo superiore e stata aperta la camera di sviluppo, prelevata la lastrina e con la matita segnato il fronte raggiunto dall’eluente.