Reazioni degli Alcheni

Appunto inviato da lucylagatta
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Descrizione dei processi reattivi dei composti alchenici: idroclorurazione, idratazione, bromurazione, ossidrilazione, idrogenazione (3 pagine formato doc)

La reazione più caratteristica degli alcheni è l'addizione al doppio legame carbonio-carbonio in modo che si rompa il legame pi ed al suo posto si formino legami sigma con due nuovi atomi.

Una seconda reazione caratteristica degli alcheni è la formazione di polimeri di addizione in presenza di catalizzatori chiamati iniziatori, molti alcheni formano polimeri ottenuti dall'addizione di monomeri.

Gli acidi alogenidrici HCl, HBr e HI si addizionano agli alcheni per dare alogenoalcani (alogenuri alchilici).

Queste reazioni possono essere condotte o con i reagenti puri o in presenza di un solvente polare come l'acido acetico. L'addizione di HCl all'etilene dà cloroetano (cloruro di etile).

L'addizione di HCl al propene dà 2-cloropropano (cloruro di isopropile); l'idrogeno si addiziona al carbonio 1 del propene ed il cloro al carbonio 2.

se l'orientazione dell'addizione fosse al contrario si otterebbe 1-cloropropano (cloruro di propile).

Se si forma 2-cloropropano con totale assenza di 1-cloropropano, si dice che l'addizione di HCl al propene è una reazione altamente regioselettività ovvero una reazione in cui la formazione o rottura di legame particolare prevale su tutte le altre possibilità.

Questa regioselettività fu notata da Markovnikov che formulò la generalizzazione nota come regola di Markovnikov: quando si addiziona H-X ad un alchene, l'idrogeno si addiziona al carbonio del doppio legame che già presenta il maggior numero di idrogeni legati ad esso.

Il bromo, Br2, reagisce con gli alcheni a temperatura ambiente addizionando atomi di alogeno ai due carboni del doppio legame con la formazione di due nuovi legami carbonio-alogeno. La reazione è generalmente condotta o con i reagenti puri o mescolandoli in solventi inerti come il tetracloruro di carbonio, CCl4, o il diclorometano, CH2Cl2.