I sali di diazonio: sintesi del "rosso para"

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Relazione di laboratorio che tratta la sintesi e la copulazione di un sale di diazonio, al fine di sintetizzare il colorante azoico "rosso para" (3 pagine formato pdf)

I sali di diazonio aromatici rivestono notevole importanza in chimica organica per la preparazione di azocoloranti.
Il Para Red è un colorante azoico che si ottiene per copulazione del sale di 4-nitrobenzendiazonio con il 2-naftolo.

Il primo passo di questa esperienza di laboratorio è stato quello di far reagire la nostra ammina con acido nitroso (generato in situ per reazione del nitrito di sodio e acido) per sintetizzare il nostro sale di diazonio:


SINTESI DEL SALE DI DIAZONIO



In realtà quindi è lo ione nitrosonio a reagire con la nostra ammina accettando la coppia di elettroni solitaria presente sull’azoto amminico:
Nella seconda parte dell’esperienza abbiamo fatto effettuato una reazione di sostituzione elettrofila aromatica tra il nostro sale di diazonio e il β-naftolo.

Poiché lo ione arendiazonio è instabile a temperatura ambiante, questo tipo di reazioni possono essere effettuate solo con anelli benzenici fortemente attivati, anzi a questo scopo conduciamo la reazione in ambiente basico proprio perché lo ione naftossido è più reattivo del naftolo.
Il meccanismo segue quello generico delle reazioni di sostituzione elettrofila aromatica in cui l’elettrofilo è il nostro sale.