Relazione di laboratorio sul dibenzalacetone - SINTESI DEL DIBENZALACETONE PER CONDENSAZIONE ALDOLICA.

Durante la 1a esperienza di laboratorio abbiamo effettuato una condensazione aldolica mista utilizzando come reagenti di partenza la benzaldeide e l’acetone.
In un’ addizione aldolica mista normalmente c’è la formazione di quattro differenti prodotti. In questo caso però, la benzaldeide non ha idrogeni in α al carbonile che possono essere rimossi da una base forte, e quindi non può dare autocondensazione. L’acetone invece ha idrogeni acidi legati al carbonio in α al carbonile che possono essere rimossi da una base forte come -OH:

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L’acetone però non dà autocondensazione perché l’attacco al carbonile è sfavorito da impedimenti sterici, inoltre Il carbonile di un’aldeide è molto più elettrofilico rispetto a quello di un chetone e può perciò reagire rapidamente con l’enolato. In più per evitare che il chetone dia autocondensazione si può operare con un eccesso di benzaldeide e aggiungerlo lentamente un po’ alla volta ad una soluzione basica dell’aldeide.

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Quindi la reazione che avviene è una condensazione mista in cui l’enolato derivante dal chetone attacca il carbonio carbonilico elettrofilo dell’aldeide. L’alcossido prodotto è protonato ad opera del solvente, dando un β-idrossichetone, che subisce una deidratazione base-catalizzata (perdita di una molecola d’acqua).

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