Sintesi dell'estere etilico dell'acido trans 4-metossicinnamico

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Relazione di laboratorio sulla sintesi dell'estere etilico dell'acido trans 4-metossicinnamico (3 pagine formato docx)

La reazione presa in considerazione è una Wittig: i reattivi richiesti sono un derivato del fosfato, nello specifico il trietilfosfonacetato, e  un composto contenente un carbonile, in questo caso la p-metossi benzaldeide.
La reazione avviene in ambiente basico: la base forte (OH-) deprotona il C in α al fosforo (che in questo caso è anche in α a un carbonile, motivo per cui è moderatamente acido), formando un carbanione stabilizzato per risonanza, in grado di attaccare il C carbonilico. Il primo intermedio vede la carica negativa localizzata sull’ossigeno del carbonile, il quale va a sua volta ad attaccare il fosforo, formando un intermedio ciclico a quattro atomi.


L’anello si rompe in corrispondenza dei legami già presenti nei reattivi: si liberano così un fosfato carico negativamente e l’estere etilico dell’acido trans 4-metossicinnamico. Il risultato netto è, in definitiva, la sostituzione del carbonile del reagente con un doppio legame.
Il doppio legame ha stereochimica trans perché il carbanione formato nel primo passaggio è stabilizzato (il carbonio deprotonato è, come già accennato, in α a un carbonile), motivo per cui si forma il prodotto termodinamicamente favorito.

REATTIVI
THF, 29 mL + 10 mL
KOH, 0,99 g
p-metossi benzaldeide, 1 mL (d=1.123)
R:  nocivo per ingestione (R22), irritante per gli occhi, per le vie respiratorie e la pelle (R36/37/38)
S: in caso di contatto con gli occhi, lavare immediatamente e abbondantemente con acqua e consultare il medico (S26); usare indumenti protettivi adatti (S36).
fosfonacetato,1,65 mL (d=1.120)
R:  tossico per gli organismi acquatici, può provocare a lungo termine effetti negativi per l'ambiente acquatico(R51/53).
S: non disperdere nell'ambiente, riferirsi alle istruzioni speciali schede informative in materia di sicurezza (S61).