Sostituzione nucleofila aromatica

Questo tipo di meccanismo avviene su acidi carbossilici. Il meccanismo comporta l'addizione nucleofila, come per gli acidi carbonilici, di un nuovo gruppo che funge da nucleofilo sul carbonio carbossilico, elettrofilo. Successivamente avviene una SN che prevede l'uscita del gruppo uscente dell'originario acido carbossilico. È previsto il cambio di ibridazione per il carbonio nell'intermedio tetraedrico. La sostituzione avviene sia con un nucleofilo neutro che con un nucleofilo carico.