Acidi e basi in chimica organica

Untitled Sostanze acide secondo la Chimica Organica. Definizione operativa: per la Chimica Organica sono acidi tutte sostanze che reagiscono con sodio metallico liberando idrogeno. Quindi : H2O + Na ? Na +OH? + ½ H2 l'acqua è un acido NH3 + Na ? Na +NH2? + ½ H2 l'ammoniaca è un acido CH3OH + Na ? Na +CH3O? + ½ H2 l'alcool metilico è un acido La maggior parte dei composti che contengono idrogeno legato al carbonio non presenta carattere acido: CH4 + Na ? nessuna reazione il metano non è un acido ma R?C?C?H + Na ? Na + R?C?C ? + ½ H2 gli alchini terminali sono acidi Le basi sono le specie che si ottengono dagli acidi sottraendo un H +, cioè i sali ottenuti dagli acidi La forza degli acidi (in chimica organica) viene stabilita per confronto: un acido più debole viene spostato dai suoi sali da un acido più forte. Analogamente la forza delle basi viene stabilita per confronto: R?C?C?H + Na +NH2? ? H?NH2 + R?C?C ? Na + acido più forte base più forte acido più debole base più debole H?OH + R?C?C ? Na + ? R?C?C?H + Na +OH? acido più forte base più forte acido più debole base più debole ordine di acidità : H2O > R?C?C?H > NH3 acido più forte acido più debole ordine di basicità : NH2? > R?C?C ? > OH? base più forte base più debole Definizione secondo Brønsted: acido: qualunque sostanza in grado di cedere protoni a un'altra sostanza (donatore di protoni) base: qualunque sostanza in grado di accettare protoni da un'altra sostanza (accettare di protoni) coppia coniugata acido-base: due specie chimiche che differiscono per un protone, che possono essere formate l'una dall'altra per perdita o acquisto di un protone. Valori di pKa per alcune sostanze. Sostanza Formula pKa alcano CH3CH2?H 50 alchene CH2=CH?H 44 ammoniaca NH2?H 38 idrogeno H?H 35 alchini R?C?C?H 25 etanolo CH3CH2?O?H 16 acqua H2O 15,7 fenolo C6H5OH 9,9 Definizione secondo Lewis: acido: una sostanza che può acquistare un doppietto di elettroni per formare un legame covalente (accettore di doppietti elettronici) base: una sostanza che può fornire un doppietto di elettroni per formare un legame covalente (donatore di doppietti elettronici) Esercizi. 1. a) Quale è la base coniugata di ciascuno dei seguenti acidi? NH3 H2 CH3OH H2O H?C?C?H H3O+ b) Disponi le basi che hai scritto in ordine di basicità crescente. 2. a) Quale è l'acido coniugato di ciascuna delle seguenti basi? HSO4? CH3NH2 CH3CH2? H2O NH2? CH3COO? b) Disponi gli acidi che hai scritto in ordine di acidità crescente. 3) Poni in ordine di acidità decrescente: a) CH3CH=CH2 CH3CH2CH3 CH3?C?C?H b) CH3CH2CH2OH CH3CH2COOH CH3CHClCOOH c) CH3CH2OH CH3CH2OH2+ CH3OCH3 4) Poni in ordine di basicità crescente: a) CH3NH2 CH3NH3+ CH3NH? b) CH3O? CH3NH? CH3CH2? c) CH3CH=CH? CH3CH2CH2? CH3?C?C? 5) Scrivi le equazioni per le seguenti reazioni acido-base che eventualmente avvengono quando si uniscono i seguenti reattivi: NaH è aggiunto a CH3OH NaNH2 è aggiunto a CH3CH2OH NH3 (g) è aggiunta a etillitio (CH3CH2Li) in esano NH4Cl è aggiunto a sodioammide in am