Gli alcheni

Gli alcheni Materiali occorrenti: 1-ottene - Esano - Tetracloruro di carbonio - Permanganato di potassio sol. 0.001 M - Idrossido di sodio sol. 1 M - Acqua di bromo satura - Paraffina - Cloruro di sodio - Etanolo - Iodio bisublimato - Vetreria. Richiami teorici: Gli alcheni ( oleofine ) sono composti nei quali il carbonio è ibridato sp2. Ogni orbitale forma con quelli vicini angoli di 120. Tra due atomi di carbonio è presente un doppio legame formato da un legame di tipo e da una nube elettronica ad esso perpendicolare che corrisponde al legame ; questo è, perciò, formato dall'orbitale p non ibridato che si sovrappone ad un altro orbitale p non ibridato dell'atomo di carbonio vicino. La formula generale è CnH2n. Hanno comportamento apolare. Gli alcheni da C2 a C4 sono gassosi; quelli da C5 a C16 liquidi e solidi i termini superiori. Le reazioni degli alcheni comportano, in genere, la rottura del legame, addizionando ioni o radicali. Sono possibili reazioni di ossidazione con ossidanti forti. In queste note sono trattate, in generale, le reazioni facilmente eseguibili in laboratorio, ovvero le reazioni di ossidazione a glicoli e di addizione di alogeni. Ossidazione a glicoli: alcuni ossidanti energici, ad es. permanganato di potassio, in ambiente alcalino e a freddo, trasformano gli alcheni in glicoli ( o dioli ), alcooli con due gruppi -OH. La reazione, riferita all'etilene è la seguente: CH2=CH2 + KMnO4 a freddo -OH CH2-OH CH2-OH + KOH + MnO2 glicol etilenico o 1,2-etandiolo Addizione di alogeni: gli alcheni reagiscono con facilità con bromo e cloro venendo trasformati in composti saturi contenenti 2 atomi di alogeno legati ad atomi adiacenti di carbonio. Questi composti sono detti alogenuri alchilici. La reazione avviene miscelando alchene e alogeno in soluzione di tetracloruro di carbonio. La reazione, riferita all'etilene è la seguente: CH2-Br CH2=CH2 + Br2 CH2-Br CCl 4 1,2-dibromoetano o dibromuro di etile Esecuzione dell'esperienza: Parte prima: ossidazione a glicol dell 1-ottene: In una provetta porre 3 o 4 mL di permanganato di potassio sol. 0.001 M ed alcalinizzare con 2 o 3 gocce di idrossido di sodio sol, 1 M; si aggiunge, infine, 1 mL di 1-ottene ed agitare. In breve si osserva la scomparsa della colorazione viola, con comparsa di un colore bruno tenue; ciò indica l'avvenuta riduzione del Mn7+ a Mn4+ con contemporanea ossidazione dell'1-ottene a glicol ottilenico ( 1,2-ottandiolo ) con la reazione: CH2=CHCH2)5-CH3 + KMnO4 CH2-CHCH2)5-CH3 + MnO2 + KOH a freddo OH OH glicol ottilenico ( 1,2-ottandiolo ) Nota: la comparsa di una colorazione verdastra indica che non è avvenuta una completa riduzione del Mn7+ a Mn4+ ma, bensì, una parziale riduzione a Mn6+. Questo può essere dovuto o ad una concentrazione molare di KMnO4 troppo elevata o ad una basicità troppo accentuata. Quest'ultima situazione provoca, infatti, uno stabilizzarsi del Mn6+. Per ovviare a quanto sopra conviene ripetere l'esperienza con soluzione di permanganato più diluita