L'etere etilico

ETERE ETERE Secondo gli antichi, fluido sottile e imponderabile che avrebbe riempito lo spazio fuori dell'atmosfera. Composto organico risultante dalla combinazione di un alcool o di un fenolo con se stesso o con un altro alcool o fenolo, con eliminazione di acqua. Eteri corona, polieteri macrociclici con struttura tipo corona; presentano una cavità circolare bidimensionale. Sono stati sintetizzati per la prima volta da C. J. Perdersen nel 1973. (Tra i più comuni ricordiamo il dicicloesil-18-corona 6 e il dibenzo-18- corona-6 Sono utilizzati in chimica organica come catalizzatori, per esempio in reazioni di sostituzione nucleofila, poiché in presenza di sali inorganici di metalli alcalino o alcalino-terrosi formano complessi di stechiometria 1:1, 1:2, 2:3, con il catione che minimizza la sua interazione con il corrispondente anione e rendendo così quest'ultimo molto più reattivo nei confronti del substrato organico.) Chimica Un tempo con il nome di etere venivano indicati composti di varia costituzione. L'acido solforico in certe condizioni disidrata l'alcool etilico formando un composto volatile chiamato etere solforico; quando si provò che la sua costituzione era rappresentata dalla formula C2H5OC2H5 o (C2H5)2O lo si classificò tra gli eteri-ossidi o semplicemente eteri. Questi hanno la formula generale R-O-R', in cui R ed R' possono essere residui alchilici, aliciclici, aromatici o eterociclici. Sono detti “simmetrici” se R è identico a R', “misti” nel caso contrario. I primi si preparano generalmente per disidratazione degli alcooli, ma questo metodo è valido solo per gli alcooli primari e qualche alcool secondario semplice. Gli agenti di disidratazione sono: l'acido solforico, usato in quantità catalitica e verso i 135 ºC; l'allumina, usata come catalizzatore in fase gassosa verso i 280 ºC; più recentemente l'acido benzensolfonico. Gli eteri misti (come anche i simmetrici) si preparano generalmente per azione di un alcoolato su un etere alogenidrico; gli eteri di formula generale R-CH2OCH3 si formano per azione dell'organomagnesiaco R-Mg Br sull'etere clorometilico. Esistono anche eteri dei fenoli: gli eteri misti come l'anisolo (etere di metile e di fenile) risultano dall'azione di un alogenuro di metile sul fenato sodico; gli eteri fenolici simmetrici non possono essere ottenuti che per disidratazione dei fenoli sull'ossido di torio a 350 ºC. Gli eteri sono generalmente liquidi, tuttavia l'etere dimetilico e quello metiletilico sono gassosi. Questi due primi termini sono molto solubili in acqua: l'etere dietilico si scioglie solo per il 5% in acqua e gli omologhi superiori sono insolubili. Gli eteri sono miscibili in tutte le proporzioni con la maggior parte dei solventi organici; sono chimicamente poco reattivi: non sono idrolizzati né in mezzo alcalino, né in mezzo neutro o debolmente acido: solo gli acidi molto forti e concentrati li scindono in alcool ed estere. Come l'ammoniaca si lega all'acido cloridrico dan