Questo capitolo inizia con l'illustrare le diverse posizioni di pensiero riguardo alla fortuna.

Machiavelli, al contrario dei suoi contemporanei, sostiene che la fortuna domini metà delle azioni dell'uomo e che l'altra metà spetta invece all'uomo stesso costruirla. A differenza del pensiero medievale, egli sostiene che Dio non predestini il futuro dell'umanità ma è grazie alla virtù che l'uomo può avere dei buoni risultati, in questo modo notiamo che Machiavelli parla favorevolmente del libero arbitrio.

Per Machiavelli la Fortuna è considerata "un fiume in piena a cui l'uomo può erigere degli argini" , infatti egli pensa che l'uomo non solo non debba fermarsi davanti a questa ma deve fare in modo, con la sua virtù, di correggerla e rendersela favorevole. Qui egli parla dell'Italia, come di un Paese( contrariamente a Spagna, Francia e Germania) non in grado di governare, per così dire questa fortuna, infatti la paragona a una campagna senza ripari che non può fare nulla davanti alla furia di quel fiume impetuoso che è la fortuna e quindi è costretta a subire senza poter agire.

Il principe deve essere impetuoso, e qui ci viene portato ad esempio Giulio II, il quale grazie alla sua forza e al suo impeto, riuscì a compiere azioni che mai nessuno avrebbe potuto fare... questo esempio ha come scopo il far capire che la fortuna non è stabile e che per poterla tenere sottoposta a sé bisogna manifestare una certa virtù audace, coraggiosa e forte.